Jessenation macht Afrobeats und Hip-Hop, die von Afro durchdrungen sind, und drückt seine Stimme mit Themen rund um Emotionen, Aktivismus und Menschlichkeit im Allgemeinen aus. Der Künstler lebt in Chicago.
Mit Tausenden von monatlichen Zuhörern von Spotify zu Millionen von Streams auf Soundcloud und anderen Streaming-Plattformen.

Neben der Tournee mit einer wachsenden Liste von Künstlern – Olamide, Naira Marley, ist Jessenation mit Kanye West auf der Donda Listening Party im Soldatenfeld auf der Bühne aufgetreten.
Jessenation war während seiner gesamten Karriere ein ausgesprochener Anwalt für marginalisierte Gruppen und nutzte seine Musik und Plattform, um positive Veränderungen in seiner unmittelbaren Umgebung zu fördern.

Songs wie „Only One“ thematisieren Polizeibrutalität und Waffengewalt.
Jessenation veröffentlichte 2020 seine erste EP (Reports from Space Vol. 1)
Jessenation ist auch Manager von Bola und Ola Osundairo.